Четверть века прошло с момента выхода в печать первого номера журнала «Директор школы» (http://media.direktoria.org/direktor-shkoly/2018/1/). В 2018 году профессиональному изданию для руководителей учебных заведений и органов образования исполняется 25 лет.
Первый номер журнала «Директор школы» вышел в печать в начале 1993 году и стал единственным профессиональным независимым изданием для руководителей учебных заведений и органов народного образования. Идея создания журнала возникла в 1992 году в период российско-американских семинаров для школьной администрации. В первый состав редколлеги вошли члены из разных государств мира - Крейг Е. Ричардс (США), А. И. Вавилов (РФ), В. Я. Гринберг, Ян де Грофф (Бельгия), К.М. Ушаков (РФ), также участие принимали - Джордж Сорос, Джоди Спиро, Дейл Манн. Журнал выходил раз в два месяца.
Сначала подписка на журнал была только редакционной. В дальнейшем открылась подписка на журнал через все подписные агентства, тираж вырос до 13 000 экземпляров. Со временем увеличился типографский формат журнала, количество рубрик и количество страниц, изменилось дизайнерское оформление.
В 2015 году появилась электронная версия журнала, подписка на данную версию была доступна у партнеров. В 2018 году «Издательская фирма «Сентябрь» открывает собственный интернет-магазин как часть информационно-аналитической системы «Директория» (https://direktoria.org/sale/magazine) и журнал «Директор школы» становится доступен широкому кругу читателей. В настоящее время журнал «Директор школы» (http://media.direktoria.org/direktor-shkoly/2018/1/) является брендом «Издательской фирмы «Сентябрь» с многотысячной аудиторией читателей.